2023年上海健康医学院专升本药学专业有机化学考试大纲

2023年上海健康医学院专升本药学专业有机化学考试大纲

2023年上海健康医学院“专升本”考试大纲

有机化学考试科目

一、考试内容

(一)绪论

1.碳原子的结构

识记：碳原子的电子结构。

2.有机化合物中碳原子的立体结构及其空间形态

识记：饱和碳原子、双键碳原子和叁键碳原子的杂化类型;

领会：杂化轨道空间分布形态。

3.共价键的种类和共价键的属性

识记：共价键的种类;

领会：σ键和π键的稳定性差异;

领会：共价键的属性——键长、键角、键能、键的极性。

4.有机化合物的特点

识记：有机化合物的结构和性质特点。

5.有机化合物的分类

识记：有机化合物按碳架的分类(开链、闭链);

领会：有机化合物按官能团的分类。

6.有机化合物的书写方式

领会：结构式、结构简式、键线式的书写。

7.有机化合物常见反应类型

识记：自由基型反应、离子型反应。

(二)烷烃

1.烷烃的通式

识记：烷烃的通式。

2.烷烃的碳链异构(构造异构)

领会：烷烃的碳链异构现象。

3.烷烃碳氢原子的种类

简单应用：会区分伯、仲、叔、季碳原子;伯、仲、叔氢原子。

4.烷烃的结构

领会：甲烷分子的正四面体结构;

综合应用：烷烃构造式的不同表示方法(碳链呈锯齿状)。

5.普通命名法

识记：普通命名法原则;

简单应用：烷烃异构体的“正”、“异”、“新”的使用。

6.系统命名法(IUPAC命名法)

综合应用：会采用系统命名法对烷烃进行命名。

7.烷烃的物理性质

识记：直链烷烃的沸点和熔点随分子中碳原子数增加而增加;

简单应用：在同分异构体中，直链异构体比含支链的异构体沸点高，且支链越多，沸点越低。

8.烷烃的卤代反应

识记：甲烷的卤代反应;

简单应用：其他烷烃的氯代反应。

9.烷烃卤代的自由基反应历程

领会：链引发、链增长、链终止的自由基反应三个阶段。

(三)立体化学基础

1.立体异构的分类

识记：立体异构的分类(构型异构和构象异构等)。

2.费歇尔投影式表示方法

识记：费歇尔投影式表示。

3.纽曼投影式的表示方法

识记：纽曼投影式的表示方法;掌握纽曼投影式画乙烷重叠式和交叉式构象。

4.次序规则

识记：次序规则的基本内容;

简单应用：会用次序规则确定基团优先顺序。

6.手性分子与对映异构

识记：手性分子特征(与其镜像不重合)和特性(旋光性);

领会：对映异构的概念。

7.手性碳原子

识记：手性碳原子的概念(连有四个不同部分的碳原子)。

8.D/L和R/S构型表示法

识记：外消旋体(等量的对映体混合物、无旋光性);

综合应用：会应用D/L和R/S构型表示法标记手性分子。

9.含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构

识记：含有n个不相同手性碳原子的对映异构体的数目应为2n;

领会：非对映体的概念。

10.含两个相同手性碳原子化合物的对映异构

识记：内消旋体的概念(分子内存在对称面、无旋光性)。

(四)烯烃

1.烯烃通式和官能团

识记：烯烃通式和烯烃官能团。

2.烯烃结构

识记：乙烯分子的平面结构。

3. 烯烃的异构

识记：判断顺反异构。

综合应用：会用次序规则进行Z、E-构型表示。

4.系统命名法

简单应用：会应用系统命名法命名烯烃。

5.物理性质

识记：烯烃的熔点、沸点和溶解性特点(与烷烃相似)。

6.亲电加成反应

领会：亲电试剂;

综合应用：与卤素、卤化氢、硫酸的亲电加成反应。

7.催化氢化

识记：烯烃的催化加氢反应;

简单应用：会用氢化热比较烯烃的稳定性。

8.氧化反应

简单应用：会判断氧化产物;会用高锰酸钾溶液鉴定烯烃;

综合应用：根据与酸性高锰酸钾反应产物推断烯烃结构。

9.聚合反应

识记：烯烃的聚合反应。

10.亲电加成反应历程

领会：诱导效应;

综合应用：亲电加成反应取向(马氏规则的运用)。

(五)炔烃和二烯烃

1.炔烃通式和官能团

识记：炔烃通式和官能团。

2. 炔烃的结构

识记：乙炔为直线形分子。

3.系统命名法

简单应用：会命名炔烃。

4.亲电加成反应

领会：与卤素、卤化氢、水的亲电加成反应。

5.催化氢化反应。

识记：炔烃的催化加氢反应。

6.末端炔烃的反应

识记：会认炔氢;

综合应用：乙炔及末端炔烃的定性检验。

7.氧化反应

简单应用：会写与酸性高锰酸钾氧化产物(羧酸或二氧化碳);

综合应用：由氧化产物推测炔烃的结构。

8.二烯烃的分类和命名

识记：二烯烃的分类(共轭、隔离、聚集二烯烃);

简单应用：二烯烃的命名。

9.共轭结构和共轭效应

识记：共轭结构(π-π共轭、p-π共轭);

领会：能用共轭效应理解共轭二烯烃的稳定性。

10.共轭二烯烃的1,2加成1,4-加成

简单应用：会写1,2-加成和1,4-加成反应。

11.双烯合成反应

简单应用：会写D-A反应(合成六元环状化合物的重要反应);

综合应用：利用基础原料合成目标化合物。

(六)脂环烃

1.环烷烃分类

识记：环烷烃的类型(单环、多环;螺环、桥环)。

2.环烷烃命名

简单应用：单环、单螺、桥环中的二环命名。

3.加成和取代反应

领会：3C、4C烷烃的加氢反应;与卤素的亲电加成反应;

领会：5C、6C烷烃与卤素高温或光照的取代反应。

4.环烷烃的稳定性

识记：三元非常不稳定，四元稳定性稍有增加，五、六元都较稳定，大环一般都稳定;

领会：能从角张力、扭转张力角度理解环烷烃稳定性。

(七)芳烃

1.芳香性

识记：芳香性的内涵(难加成和氧化、易取代的性质)。

2.苯及同系物的通式

识记：苯同系物通式。

3.苯的结构

识记：苯分子中碳原子的杂化形式和苯的平面结构;

领会：π-π共轭体系。

4.苯的同系物命名

简单应用：苯的同系物命名(邻、间、对的使用和系统命名)。

5.苯的亲电取代反应

综合应用：卤代、硝化、磺化和Friedel-Crafts反应。

6.氧化反应

简单应用：含侧链的苯的氧化反应。

7.亲电取代定位规则

识记：常见两类定位基(邻对位、间位);

简单应用：不同定位基取代的苯的亲电取代反应。

8.萘的结构

识记：萘分子中碳的杂化形式;

领会：萘的共轭体系。

9.萘的命名

领会：萘环α位和β位。

10.萘的加成反应。

领会：萘的加成反应部位。

(八)卤代烃

1.卤代烃分类

识记：卤代烃不同类型。

2.卤代烃系统命名

简单应用：会命名卤代烃。

3.卤代烃结构

识记：卤代烃中C-X键中碳原子的杂化类型;

领会：碳卤键为极性共价键，偶极方向指向卤素原子。

4.亲核取代反应

领会：亲核试剂的概念

综合应用：生成醇、胺、醚和生成腈的反应。

5.消除反应

领会：消除反应又称β-消除反应;

综合应用：应用扎依采夫规则书写消除反应产物。

6.卤代烃的鉴别

简单应用：会用AgNO3醇溶液鉴别卤代烃。

7.格氏试剂的生成

识记：格氏试剂的结构与生成。

8. 亲核取代反应的历程

领会：亲核取代反应的历程。

9. 消除反应的历程

领会：消除反应的历程。

(九)醇、酚、醚

1.醇的分类

识记：据醇羟基所连烃基类型分类和据分子中含羟基数目分类;

领会：据醇羟基所连碳原子的类型分类(伯、仲、叔醇)。

2.醇的系统命名

简单应用：会用系统命名法命名醇。

3.醇的物理性质

领会：醇的沸点比同碳原子数的烃高。

4.醇的化学性质

识记：与含氧无机酸(HNO3等)反应;

简单应用：应用扎依采夫规则书写消除反应;

综合应用：与金属钠、卤化氢、K2Cr2O7/H+、KMnO4/H+反应。

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