2022年上海健康医学院“专升本”考试大纲 有机化学考试科目
一、考试内容
(一)绪论
1.碳原子的结构
识记:碳原子的电子结构。
2.有机化合物中碳原子的立体结构及其空间形态
识记:饱和碳原子、双键碳原子和叁键碳原子的杂化类型;
领会:杂化轨道空间分布形态。
3.共价键的种类和共价键的属性
识记:共价键的种类;
领会:σ键和π键的稳定性差异;
领会:共价键的属性——键长、键角、键能、键的极性。
4.有机化合物的特点
识记:有机化合物的结构和性质特点。
5.有机化合物的分类
识记:有机化合物按碳架的分类(开链、闭链);
领会:有机化合物按官能团的分类。
6.有机化合物的书写方式
领会:结构式、结构简式、键线式的书写。
7.有机化合物常见反应类型
识记:自由基型反应、离子型反应。
(二)烷烃
1.烷烃的通式
识记:烷烃的通式。
2.烷烃的碳链异构(构造异构)
领会:烷烃的碳链异构现象。
3.烷烃碳氢原子的种类
简单应用:会区分伯、仲、叔、季碳原子;伯、仲、叔氢原子。
4.烷烃的结构
领会:甲烷分子的正四面体结构;
综合应用:烷烃构造式的不同表示方法(碳链呈锯齿状)。
5.普通命名法
识记:普通命名法原则;
简单应用:烷烃异构体的“正”、“异”、“新”的使用。
6.系统命名法(IUPAC命名法)
综合应用:会采用系统命名法对烷烃进行命名。
7.烷烃的物理性质
识记:直链烷烃的沸点和熔点随分子中碳原子数增加而增加;
简单应用:在同分异构体中,直链异构体比含支链的异构体沸点高,且支链越多,沸点越低。
8.烷烃的卤代反应
识记:甲烷的卤代反应;
简单应用:其他烷烃的氯代反应。
9.烷烃卤代的自由基反应历程
领会:链引发、链增长、链终止的自由基反应三个阶段。
(三)立体化学基础
1.立体异构的分类
识记:立体异构的分类(构型异构和构象异构等)。
2.费歇尔投影式表示方法
识记:费歇尔投影式表示。
3.纽曼投影式的表示方法
识记:纽曼投影式的表示方法;掌握纽曼投影式画乙烷重叠式和交叉式构象。
4.次序规则
识记:次序规则的基本内容;
简单应用:会用次序规则确定基团优先顺序。
6.手性分子与对映异构
识记:手性分子特征(与其镜像不重合)和特性(旋光性);
领会:对映异构的概念。
7.手性碳原子
识记:手性碳原子的概念(连有四个不同部分的碳原子)。
8.D\L和R\S构型表示法
识记:外消旋体(等量的对映体混合物、无旋光性);
综合应用:会应用D\L和R\S构型表示法标记手性分子。
9.含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构
识记:含有n个不相同手性碳原子的对映异构体的数目应为2n;
领会:非对映体的概念。
10.含两个相同手性碳原子化合物的对映异构
识记:内消旋体的概念(分子内存在对称面、无旋光性)。
(四)烯烃
1.烯烃通式和官能团
识记:烯烃通式和烯烃官能团。
2.烯烃结构
识记:乙烯分子的平面结构。
3. 烯烃的异构
识记:判断顺反异构。
综合应用:会用次序规则进行Z、E-构型表示。
4.系统命名法
简单应用:会应用系统命名法命名烯烃。
5.物理性质
识记:烯烃的熔点、沸点和溶解性特点(与烷烃相似)。
6.亲电加成反应
领会:亲电试剂;
综合应用:与卤素、卤化氢、硫酸的亲电加成反应。
7.催化氢化
识记:烯烃的催化加氢反应;
简单应用:会用氢化热比较烯烃的稳定性。
8.氧化反应
简单应用:会判断氧化产物;会用高锰酸钾溶液鉴定烯烃;
综合应用:根据与酸性高锰酸钾反应产物推断烯烃结构。
9.聚合反应
识记:烯烃的聚合反应。
10.亲电加成反应历程
领会:诱导效应;
综合应用:亲电加成反应取向(马氏规则的运用)。
(五)炔烃和二烯烃
1.炔烃通式和官能团
识记:炔烃通式和官能团。
2. 炔烃的结构
识记:乙炔为直线形分子。
3.系统命名法
简单应用:会命名炔烃。
4.亲电加成反应
领会:与卤素、卤化氢、水的亲电加成反应。
5.催化氢化反应。
识记:炔烃的催化加氢反应。
6.末端炔烃的反应
识记:会认炔氢;
综合应用:乙炔及末端炔烃的定性检验。
7.氧化反应
简单应用:会写与酸性高锰酸钾氧化产物(羧酸或二氧化碳);
综合应用:由氧化产物推测炔烃的结构。
8.二烯烃的分类和命名
识记:二烯烃的分类(共轭、隔离、聚集二烯烃);
简单应用:二烯烃的命名。
9.共轭结构和共轭效应
识记:共轭结构(π-π共轭、p-π共轭);
领会:能用共轭效应理解共轭二烯烃的稳定性。
10.共轭二烯烃的1,2加成1,4-加成
简单应用:会写1,2-加成和1,4-加成反应。
11.双烯合成反应
简单应用:会写D-A反应(合成六元环状化合物的重要反应);
综合应用:利用基础原料合成目标化合物。
(六)脂环烃
1.环烷烃分类
识记:环烷烃的类型(单环、多环;螺环、桥环)。
2.环烷烃命名
简单应用:单环、单螺、桥环中的二环命名。
3.加成和取代反应
领会:3C、4C烷烃的加氢反应;与卤素的亲电加成反应;
领会:5C、6C烷烃与卤素高温或光照的取代反应。
4.环烷烃的稳定性
识记:三元非常不稳定,四元稳定性稍有增加,五、六元都较稳定,大环一般都稳定;
领会:能从角张力、扭转张力角度理解环烷烃稳定性。
(七)芳烃
1.芳香性
识记:芳香性的内涵(难加成和氧化、易取代的性质)。
2.苯及同系物的通式
识记:苯同系物通式。
3.苯的结构
识记:苯分子中碳原子的杂化形式和苯的平面结构;
领会:π-π共轭体系。
4.苯的同系物命名
简单应用:苯的同系物命名(邻、间、对的使用和系统命名)。
5.苯的亲电取代反应
综合应用:卤代、硝化、磺化和Friedel-Crafts反应。
6.氧化反应
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